L'Emilia-Romagna faceva inizialmente parte della cosiddetta Gallia Cisalpina, il territorio occupato dalle popolazioni di stirpe celtica. I Romani procedendo nel loro disegno espansionistico giungono a conquistarla portando ad una riorganizzazione territoriale che ha segnato in modo incisivo il paesaggio della regione anche attraverso la creazione di un vero e proprio sistema stradale.

A conferma dell'esistenza di una Cassia in territorio emiliano si possono considerare anche alcune "eredità" toponomastiche: in alcuni nomi di località come Cassiola, Cassola, Casola o Casolano ampiamente diffusi nel territorio tra Modena e Bologna, in particolare nello spartiacque tra Panaro e Samoggia.

L' importante funzione di  via di collegamento della Piccola Cassia venne meno con la crisi dell’Impero Romano ma la sua storia non era finita. Tornò infatti ad assumere il ruolo di  via strategica in epoca longobarda, specie durante il conflitto con l’Esarcato Bizantino (attestato nei pressi di Bologna).

Nell'attraversare i Colli Bolognesi l'itinerario si presenta ricco di tante testimonianze storico-religiose (Rocca di Bazzano, Abbazia di Monteveglio, Castello di Serravalle e S. Apollinare, Badia, Bombiana, e tanti altri centri e borghi storici) e caratterizzato da un paesaggio rurale e naturale molto interessante e vario, che passa dalla pianura alle colline con calanchi e vigneti.

Percorrendolo si potranno inoltre assaporare le eccellenze del territorio: siamo infatti nelle terre del Parmigiano Reggiano, dei salumi bolognesi e dei vini dei Colli Bolognesi (vedi anche pagina Prodotti tipici).